Este itinerario integra aquellas poblaciones cuyas características urbanísticas y de emplazamiento dentro del Valle, las convierten en referentes de la identidad tobalinesa.
···Gabanes····
Dentro del pequeño núcleo de Gabanes, que todavía presenta una gran homogeneidad constructiva, articulado en dos barrios separados por el río Purón, se conservan numerosas casonas del XVIII, con portadas de arco de medio punto, algunas con jardines anexos, destacando las situadas en las calles de la Iglesia, de Abanto y en la Plazuela. Así mismo, destaca especialmente la Casa-Torre de los Angulo y el molino recientemente restaurado.
···Herrán····
En cuanto a Herrán, su estructura urbana y los elementos conservados de arquitectura tradicional -histórico/artística y elementos etnográficos, representan el devenir histórico de esta población originada a la sombra del centro monástico y asentada al amparo de la ruta comercial que proyectaba los productos castellanos hacia los puertos del Cantábrico a través del Desfiladero del Purón. En su casco urbano merecen conocerse, la Casa Grande, la iglesia de Santa Agueda, la Fuente Vieja, los dos molinos y la Torre (posada).
···Lomana···
Respecto a Lomana, su fundación es una de las primeras constatadas en el Valle, citándose en el Cartulario de San Millán en el año 872. Es un núcleo pequeño formado por dos barrios, el de Arriba y el de Abajo, que tienen en la iglesia su nexo de unión. Uno de sus atractivos reside en el conjunto de arquitectura tradicional, que todavía conserva las típicas construcciones de influencia norteña, de la casa montañesa o cántabra y del caserío vasco, que presentan asociadas edificaciones auxiliares de finalidades agropecuarias (pajar/ granero/ almacén), con patín lateral, grupo bien representado por el conjunto que constituye la plaza del barrio de Arriba. Dentro de este núcleo destaca con identidad propia la Torre de los Bonifaz.
···Montejo de San Miguel····
Montejo de San Miguel destaca por la variedad y buena conservación de numerosas viviendas. Se puede disfrutar en este conjunto urbano de casonas blasonadas características del s. XVIII, junto a magníficos exponentes de las fortunas americanas, las denominadas Casas de Indianos, mezcladas con las típicas construcciones populares, entre las que destaca por su singularidad una casona con galería corrida de arcadas de madera. Como elemento central, organizador del espacio urbano, está la plaza donde se encuentra la iglesia parroquial, en la que destaca la torre-reloj.
Así mismo, esta localidad destaca por la recuperación de varios elementos de patrimonio etnográfico, tales como un horno de pan, el juego de bolos o una tejera, incluida en una senda botánica que ofrece un paseo desde el pueblo hasta la ermita románica de San Miguel, que permite al paseante conocer las diferentes especies botánicas existentes a lo largo del recorrido. Esta senda discurre por la vertiente nororiental de un destacado cerro desgajado por el cauce del Ebro del sistema general de los Montes Obarenes, dando lugar a un marcado desfiladero que singulariza el emplazamiento de esta localidad.
···Quintana Martín Galíndez····
Quintana Martín Galíndez, cuyo origen parece remontarse al siglo XI, es la capital del municipio y su localización en el centro del mismo le dota de un añadido esencial de obligada parada. En su casco urbano cuenta con la Torre de los Salazar, la ermita de San Roque - de nueva factura- y la iglesia de Santo Tomás de Aquino.
···San Martín de Don····
San Martin de Don se localiza en el extremo oriental del término municipal, junto la entrada del Desfiladero de Sobrón, que cierra de forma espectacular el Valle por este sector. Es un núcleo de cierta entidad que conserva todavía su antigua configuración en el barrio de Arriba, donde se pueden observar sólidos ejemplares de piedra de los siglos XVII-XVIII, algunos con blasones -Casonas en la calle de la Fuente, calle de los Rices y en la plazuela de la Fuente- junto a otros quizás más antiguos como la Casa-torre, sin que falten las construcciones de fábrica mixta y balconada que caracterizan la arquitectura tradicional de los siglos XIX-XX. Coronando el caserío se encuentra el soberbio conjunto del Convento de San Miguel, ocupado por monjas clarisas, es el único que existe actualmente en el Valle, guardando algunas obras litúrgicas de gran valor con las que se proyecta un futuro Museo Diocesano.
